Ostvaren je novi napredak u ukupnoj sintezi Codonopiloneolignanina A, novog prirodnog proizvoda lignana

Nedavno je istraživačka grupa doc. profesora Hongdong Haoa iz Škole za hemiju i farmaciju sjeverozapadnog A&F univerziteta napravila novi napredak u ukupnoj sintezi Codonopiloneolignanina A, novog prirodnog proizvoda baziranog na lignanu, te srodnih istraživačkih rezultata objavljenih u "Organskim pismima". Gao Zhiyu i profesor Ren Li su ko-prvi autori, a doc. profesor Hao Hongdong je odgovarajući autor.

Codonopiloneolignanin A je novi prirodni proizvod lignana sa jedinstvenim premosnim prstenastim kosturom koji je bio izoliran od korijena često korištene kineske medicine Codonopsis pilosula od strane profesora Shi Jiangonga iz Kineske akademije medicinskih nauka Peking Union Medical Research Institute u 2015. godini. Struktura ovog prirodnog proizvoda sadrži četiri uzastopna kiralna centra i dva pentasubstituirana benzenski prsten; stoga je veliki izazov postići svoju totalnu sintezu.

Nedavno je istraživački tim Hao Hongdonga krenuo iz komercijalnog syringaldehydea, i sintetizirao benzocikloheptanon 20 na gram-skali koristeći Stilleove spojnice i Ring-Closing Metathesis (RCM) reakcije; Naknadno, kroz reakciju nukleofilnog dodatka sa drugim Aril fragmentom je bio povezan da konstruira prekursor ključne reakcije. Pod djelovanjem SnCl4, intramolekularna karbokacija benzila i oblik strukturne jedinice stirena [3+2] cikloaddition reakcija je prvi put realizirana, a Codonopiloneolignanin je efikasno konstruiran. Jedinstveni premošćeni prstenasti skelet A potvrđen je rendgenom difrakcije jednog kristala, a zatim je uklonjena zaštitna grupa kako bi se dovršila potpuna sinteza kodonopiloneolignanina A u 12 koraka.